許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　簡文道王懷祖：“才既不長，於榮利又不淡；直以真率少許，便足對人多多許。”

　　王爽與司馬太傅飲酒。太傅醉，呼王為“小子。”王曰：“亡祖長史，與簡文皇帝為布衣之交。亡姑、亡姊，伉儷二宮。何小子之有？”